Город вырос из поселка железнодорожных рабочих, возникшего во время строительства железной дороги Санкт-Петербург - Варшава во второй половине" XIX века. В 1933 году поселение получило статус города. Но в то время город входил в состав Латвии и назывался Яунлатгале (Новая Латгалия). С 1938 до 1944 год город имел другое название - Абрене.

Современное название города произошло или от русской фамилии Пыталов или же, согласно латышской версии, означает в переводе "около Талавы". Талава - название средневекового государства на северо-востоке современной Латвии. Население г. Пыталово превышает 7 тысяч человек.

Город обязан своим рождением железной дороге Москва - Рига, где на рубеже ХIХ-ХХ веков возникла станция. Название Пустошка, скорее всего, произошло от слова "пустошь" - "пустое, заброшенное место". Так называются многие селения в области, в прошлом оставленные людьми, но позже вновь ожившие.

В 1925 году Пустошка стала городом. Город расположен на юге области,число его жителей сейчас составляет около 6 тысяч человек.